Μαθητικοί Χτύποι

Από τα 6 του άρχιζε να παλεύει με τα αδέρφια του που είναι μεγαλύτερα από αυτόν και ήθελε να γίνει παλαιστής, αφού ήταν μεγάλος θαυμαστής του Χαλκ Χόγκαν. Στο λύκειο συμμετείχε στην ομάδα του σχολείου στο ράγκμπι αλλά όταν τελείωσε, πήγε στο Κλίβελαντ του Οχάιο, όπου ύστερα εκπαιδεύτηκε από επαγγελματίες παλαιστές. Είναι πτυχιούχος εργοφυσιολογίας του Κολεγίου Σπρίνγκφιλντ.

Σταδιοδρομία στο Ultimate Pro Wrestling

Ο Σίνα άρχισε να παλεύει σαν επαγγελματίας παλαιστής το 1999 στο Ultimate Pro Wrestling. Μόλις ξεκίνησε την πάλη είχε έναν «ημι-ρομποτικό» χαρακτήρα γνωστό σαν «Το Πρωτότυπο». Κομμάτι απο αυτή τη περίοδο της ζωής του, έγινε ντοκιμαντέρ στο Discovery Channel. Καθώς ήταν στο UPW κράτησε τον Τίτλο Βαρέων Βαρών τον Απρίλιο του 2000. Αποχώρησε από το UPW το 2001.