Μαθητικοί Χτύποι

Ο Σίνα άρχισε να παλεύει σαν επαγγελματίας παλαιστής το 1999 στο Ultimate Pro Wrestling. Μόλις ξεκίνησε την πάλη είχε έναν «ημι-ρομποτικό» χαρακτήρα γνωστό σαν «Το Πρωτότυπο». Κομμάτι απο αυτή τη περίοδο της ζωής του, έγινε ντοκιμαντέρ στο Discovery Channel. Καθώς ήταν στο UPW κράτησε τον Τίτλο Βαρέων Βαρών τον Απρίλιο του 2000. Αποχώρησε από το UPW το 2001.

Δημήτρης