Το 1ο Γυμνάσιο Διδυμοτείχου, ιδρύθηκε επίσημα στις αρχές του 20ου αιώνα στις 24 Ιανουαρίου 1921. Λειτουργούσε σε 3 κτίρια, που βρίσκονται εντός του Κάστρου της πόλης. Το ίδρυμα λειτούργησε το 1921-1922 στο σπίτι του Νεστορίδη, πάνω από την εκκλησία του Αγίου Αθανασίου, το 1922-1923 στα παλιά κελιά της εκκλησίας του Σωτήρος Χριστού και στη συνέχεια στον επάνω όροφο του Κεντρικού Σχολείου. Το Γυμνάσιο στεγάστηκε στο Haremlik το 1924 το οποίο επισκευάστηκε ξανά για εκπαιδευτικούς σκοπούς, ενώ το 1938 στεγάστηκε στο κτήριο της Εβραϊκής Σχολής. Ο διαπρεπής Έλληνας Φιλόλογος και αρχαιολόγος Μανώλης Ανδρόνικος δίδαξε στο 1ο Γυμνάσιο Διδυμοτείχου. Μετά τον πόλεμο, το σχολείο μεταφέρθηκε στη θέση του 3ου Δημοτικού Σχολείου, όπου η εκεί βρισκόταν και το κτίριο της Οθωμανικής Διοίκησης. Αργότερα στεγάστηκε στο νέο σχολικό κτίριο, το οποίο σήμερα λειτουργεί ως παράρτημα του Λυκείου Διδυμοτείχου. Το 1976 το νέο σχολείο μεταφέρθηκε σε νέες εγκαταστάσεις σε κεντρικό σημείο της πόλης, στην οδό Πολυτεχνείου 1 και λειτούργησε αρχικά ως Γυμνάσιο Αρρένων. Σήμερα στο 1ο Γυμνάσιο Διδυμοτείχου φοιτούν περίπου 150-200 μαθητές, αγόρια και κορίτσια.
Αθανάσιος Γουρίδης: Το Ιστορικό Διδυμότειχο: Εκπαιδευτική Ιστορία Διδυμοτείχου,1999, σσ.88- 95.
